スルホン酸塩

スルホン酸塩は、スルホン酸の塩またはエステルです。官能基R-SO3-を含みます。ここで、Rは有機基です。スルホン酸塩は、スルホン酸の共役塩基です。スルホン酸塩は一般に、水中で安定しており、酸化せず、無色です。多くの有用な化合物と一部の生化学物質でさえ、スルホネートを特徴としています。

スルホン酸塩

一般式がRSO3-のアニオンは、スルホネートと呼ばれます。それらは、式RSO2OHのスルホン酸の共役塩基です。スルホン酸は強酸になる傾向があるため、対応するスルホン酸塩は弱塩基です。スルホン酸アニオンの安定性により、スカンジウムトリフレートなどのスルホン酸塩のカチオンはルイス酸としての用途があります。

スルホン酸塩を調製するための古典的な有機反応は、1868年にAdolph Streckerによって最初に記述された亜硫酸ナトリウムなどの亜硫酸塩を含むハロゲン化アルキルの反応です（ Strecker sulfiteアルキル化 ）。一般的な反応は次のとおりです。

ヨウ化物は触媒として使用されます。

スルホン酸エステル

一般式R1SO2OR2のエステルは、 スルホン酸エステルと呼ばれます。カテゴリーの個々のメンバーは、通常のカルボキシルエステルの命名方法と同様に命名されます。例えば、R2基がメチル基であり、R1基がトリフルオロメチル基である場合、得られる化合物はトリフルオロメタンスルホン酸メチルです。

スルホン酸エステルは、特にRが電子吸引性の場合、主にRSO3-基が適切な脱離基であるため、有機合成の試薬として使用されます。たとえば、メチルトリフレートは強力なメチル化試薬です。

N-ヒドロキシスルホスクシンイミド（Sulfo-NHS）、BS3、Sulfo-SMCCなどのタンパク質架橋剤に水溶性を付与するために、スルホネートが一般的に使用されます。

スルトン

環状スルホン酸エステルは、 スルトンと呼ばれます。 1つの例は、1,3-プロパンスルトンです。いくつかのスルトンは短命の中間体であり、負に帯電したスルホン酸基を導入するための強力なアルキル化剤として使用されます。水の存在下で、それらはゆっくりと加水分解してヒドロキシスルホン酸になります。スルトンオキシムは、抗けいれん薬ゾニサミドの合成における重要な中間体です。

チソクロミドは、スルトンの例です。

例

• メシレート（メタンスルホネート）、CH3SO3−
• トリフレート（トリフルオロメタンスルホネート）、CF3SO3−
• エタンスルホン酸（エシレート、エシレート）、C2H5SO3−
• トシレート（ p-トルエンスルホネート）、CH3C6H4SO3−
• ベンゼンスルホン酸（ベシレート）、C6H5SO3−
• クロシレート（クロシレート、クロロベンゼンスルホネート）、ClC6H4SO3−
• ショウノウスルホン酸塩（カンシル酸塩、カムシル酸塩）、（C10H15O）SO3-
• ピプシレート（p-ヨードベンゼンスルホン酸誘導体）。
• ノシレート