医学
置換アンフェタミン
置換アンフェタミンは、アンフェタミン構造に基づく化合物のクラスです。これには、アンフェタミンのコア構造内の1つ以上の水素原子を置換基で置換または置換することによって形成されるすべての誘導体化合物が含まれます。このクラスの化合物は、興奮剤、共感剤、幻覚剤などのさまざまな薬理学的サブクラスにまたがっています。置換アンフェタミンの例は、アンフェタミン（それ自体）、メタンフェタミン、エフェドリン、カチノン、フェンテルミン、メフェンテルミン、ブプロピオン、メトキシフェナミン、セレギリン、アンフェプラモン、ピロバレロン、MDMA（エクスタシー）、およびDOM（STP）です。
アンフェタミンの置換誘導体のいくつかは、自然界に存在します。例えば、 エフェドラやハット植物の葉です。これらは、古くから（少なくとも1000年前）薬理作用のために使用されてきました。アンフェタミンは、19世紀の終わりに初めて生産されました。 1930年代までに、アンフェタミンとその誘導体化合物のいくつかは、風邪の対症療法のうっ血除去薬として、また時には精神活性剤としての使用を発見しました。中枢神経系への影響は多様ですが、3つの重複するタイプの活動によって要約することができます：精神麻酔薬、幻覚および共感性。さまざまな置換アンフェタミンが、これらの作用を別々にまたは組み合わせて引き起こします。
置換アンフェタミンの部分リスト
| 一般名またはトリビアル名 | 化学名 | 潜水艦の数 |
|---|---|---|
| アンフェタミン | α-メチル-フェネチルアミン | 0 |
| メタンフェタミン | N-メチルアンフェタミン | 1 |
| エチルランフェタミン | N-エチルランフェタミン | 1 |
| プロピランフェタミン | N-プロピルアンフェタミン | 1 |
| イソプロピルアンフェタミン | N - iso-プロピランフェタミン | 1 |
| フェンテルミン | α-メチルアンフェタミン | 1 |
| フェニルプロパノールアミン（PPA） | β-ヒドロキシアンフェタミン、（1 R 、2 S ）- | 1 |
| カチン | β-ヒドロキシアンフェタミン、（1 S 、2 S ）- | 1 |
| カチノン | β-ケトアンフェタミン | 1 |
| オルテタミン | 2-メチルアンフェタミン | 1 |
| 2-フルオロアンフェタミン（2-FA） | 2-フルオロアンフェタミン | 1 |
| 3-メチルアンフェタミン（3-MA） | 3-メチルアンフェタミン | 1 |
| 2-フェニル-3-アミノブタン | 2-フェニル-3-アミノブタン | 1 |
| 3-フルオロアンフェタミン（3-FA） | 3-フルオロアンフェタミン | 1 |
| ノルフェンフルラミン | 3-トリフルオロメチルアンフェタミン | 1 |
| 4-メチルアンフェタミン（4-MA） | 4-メチルアンフェタミン | 1 |
| パラ -メトキシアンフェタミン（PMA） | 4-メトキシアンフェタミン | 1 |
| para-エトキシアンフェタミン | 4-エトキシアンフェタミン | 1 |
| 4-メチルチオアンフェタミン（4-MTA） | 4-メチルチオアンフェタミン | 1 |
| ノルホレドリン（α-Me-TRA） | 4-ヒドロキシアンフェタミン | 1 |
| パラ-ブロモアンフェタミン（PBA、4-BA） | 4-ブロモアンフェタミン | 1 |
| パラ-クロロアンフェタミン（PCA、4-CA） | 4-クロロアンフェタミン | 1 |
| パラ-フルオロアンフェタミン（PFA、4-FA、4-FMP） | 4-フルオロアンフェタミン | 1 |
| パラ-ヨードアンフェタミン（PIA、4-IA） | 4-ヨードアンフェタミン | 1 |
| クロベンゾレックス | N- （2-クロロベンジル）-1-フェニルプロパン-2-アミン | 1 |
| ジメチルアンフェタミン | N 、 N-ジメチルアンフェタミン | 2 |
| ベンズフェタミン | N-ベンジル-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| D-デプレニル | N-メチル-N-プロパルギルランプフェタミン、（ S ）- | 2 |
| セレギリン | N-メチル-N-プロパルギルランプフェタミン、（ R ）- | 2 |
| メフェンテルミン | N-メチル-α-メチルアンフェタミン | 2 |
| フェンペンタミン | α、β-ジメチルアンフェタミン | 2 |
| エフェドリン | β-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン、（1 R 、2 S ）- | 2 |
| プソイドエフェドリン（PSE） | β-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン、（1 S 、2 S ）- | 2 |
| メスカチノン | β-ケト-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| エカチノン | β-ケト-N-エチルアンフェタミン | 2 |
| クロールテルミン | 2-クロロ-α-メチルアンフェタミン | 2 |
| メトキシメチルアンフェタミン（MMA） | 3-メトキシ-4-メチルアンフェタミン | 2 |
| フェンフルラミン | 3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン | 2 |
| デクスフェンフルラミン | 3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン、（ S ）- | 2 |
| 4-メチルメタンフェタミン（4-MMA） | 4-メチル-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| パラ -メトキシメタンフェタミン（PMMA） | 4-メトキシ-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| パラ -メトキシエチルアンフェタミン（PMEA） | 4-メトキシ-N-エチルアンフェタミン | 2 |
| ポレドリン | 4-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| クロルフェンテルミン | 4-クロロ-α-メチルアンフェタミン | 2 |
| パラ-フルオロメタンフェタミン（PFMA、4-FMA） | 4-フルオロ-N-メチルアンフェタミン | 2 |
| キシロプロパミン | 3,4-ジメチルアンフェタミン | 2 |
| α-メチルドーパミン（α-Me-DA） | 3,4-ジヒドロキシアンフェタミン | 2 |
| 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA） | 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン | 2 |
| ジメトキシアンフェタミン（DMA） | X、X-ジメトキシアンフェタミン | 2 |
| 6-APB | 6-（2-アミノプロピル）ベンゾフラン | 2 |
| ノルデフリン（α-Me-NE） | β、3,4-トリヒドロキシアンフェタミン、（ R ）- | 3 |
| オキシロフリン | β、4-ジヒドロキシ-N-メチルアンフェタミン | 3 |
| アレフ | 2,5-ジメトキシ-4-メチルチオアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシブロモアンフェタミン（DOB） | 2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシクロロアンフェタミン（DOC） | 2,5-ジメトキシ-4-クロロアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシフルオロエチルアンフェタミン（DOEF） | 2,5-ジメトキシ-4-フルオロエチルアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシエチルアンフェタミン（DOET） | 2,5-ジメトキシ-4-エチルアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシフルオロアンフェタミン（DOF） | 2,5-ジメトキシ-4-フルオロアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシヨードアンフェタミン（DOI） | 2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシメチルアンフェタミン（DOM） | 2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシニトロアンフェタミン（DON） | 2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシプロピルアンフェタミン（DOPR） | 2,5-ジメトキシ-4-プロピルアンフェタミン | 3 |
| ジメトキシトリフルオロメチルアンフェタミン（DOTFM） | 2,5-ジメトキシ-4-トリフルオロメチルアンフェタミン | 3 |
| メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA） | 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン | 3 |
| メチレンジオキシエチルアンフェタミン（MDEA） | 3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン | 3 |
| メチレンジオキシヒドロキシアンフェタミン（MDOH） | 3,4-メチレンジオキシ-N-ヒドロキシアンフェタミン | 3 |
| 2-メチル-MDA | 3,4-メチレンジオキシ-2-メチルアンフェタミン | 3 |
| 5-メチル-MDA | 4,5-メチレンジオキシ-3-メチルアンフェタミン | 3 |
| メトキシメチレンジオキシアンフェタミン（MMDA） | 3-メトキシ-4,5-メチレンジオキシアンフェタミン | 3 |
| トリメトキシアンフェタミン（TMA） | X、X、X-トリメトキシアンフェタミン | 3 |
| ジメチルカチノン | β-ケト-N 、 N-ジメチルアンフェタミン | 3 |
| ジエチルカチノン | β-ケト-N 、 N-ジエチルアンフェタミン | 3 |
| ブプロピオン | β-ケト-3-クロロ-N - tert-ブチルアンフェタミン | 3 |
| メフェドロン（4-MMC） | β-ケト-4-メチル-N-メチルアンフェタミン | 3 |
| メタドロン（PMMC） | β-ケト-4-メトキシ-N-メチルアンフェタミン | 3 |
| ブレフェドロン（4-BMC） | β-ケト-4-ブロモ-N-メチルアンフェタミン | 3 |
| フレフェドロン（4-FMC） | β-ケト-4-フルオロ-N-メチルアンフェタミン | 3 |
アンフェタミン/メタンフェタミンのプロドラッグ
アンフェタミンおよび/またはメタンフェタミンのさまざまなプロドラッグが存在し、アンフェクロラール、アンフェタミニル、ベンズフェタミン、クロベンゾレックス、D-デプレニル、ジメチルアンフェタミン、エチルアンフェタミン、フェンカミン、フェネチリン、フェンプロポレックス、フルフェノレクス、リスデキサンフェタミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレクサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサミン、メフェノレキサリン
構造
アンフェタミンは、置換フェネチルアミンクラスの化合物のサブグループです。水素原子の置換は、大きなクラスの化合物をもたらします。典型的な反応は、アミン部位とフェニル部位でのメチル基、時にはエチル基による置換です：
| 物質 | 置換基 | 構造 | ソース | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | フェニル基 | ||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| フェネチルアミン | |||||||||
| アンフェタミン（α-メチルフェニルエチルアミン） | -CH3 | ||||||||
| メタンフェタミン（ N-メチルアンフェタミン） | -CH3 | -CH3 | |||||||
| フェンテルミン（α-メチルアンフェタミン） | -（CH3）2 | ||||||||
| エフェドリン | -CH3 | -CH3 | -ああ | ||||||
| プソイドエフェドリン | -CH3 | -CH3 | -ああ | ||||||
| カチノン | -CH3 | = O | |||||||
| メスカチノン（エフェドロン） | -CH3 | -CH3 | = O | ||||||
| MDA（3,4-メチレンジオキシアンフェタミン） | -CH3 | -O-CH2-O- | |||||||
| MDMA（3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン） | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- | ||||||
| MDEA（3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン） | -CH2-CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- | ||||||
| EDMA（3,4-エチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン） | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-CH2-O- | ||||||
| MBDB（ N-メチル-1,3-ベンゾジオキソリルブタンアミン） | -CH3 | -CH2-CH3 | -O-CH2-O- | ||||||
| PMA（ パラメトキシアンフェタミン） | -CH3 | -O-CH3 | |||||||
| PMMA（ パラメトキシメタンフェタミン） | -CH3 | -CH3 | -O-CH3 | ||||||
| 4-MTA（4-メチルチオアンフェタミン） | -CH3 | -S-CH3 | |||||||
| 3,4-DMA（3,4-ジメトキシアンフェタミン） | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | ||||||
| 3,4,5-トリメトキシアンフェタミン（α-メチルメスカリン） | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | |||||
| DOM（2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン） | -CH3 | -O-CH3 | -CH3 | -O-CH3 | |||||
| DOB（2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン） | -CH3 | -O-CH3 | -Br | -O-CH3 | |||||
歴史
エフェドラは5000年前に中国で薬用植物として使用されていました。その有効成分は、アルカロイドのエフェドリン、プソイドエフェドリン、ノルエフェドリン（フェニルプロパノールアミン）およびノルプソイドエフェドリン（カチン）です。イエメンとエチオピアの先住民は、刺激効果を達成するために、ハットの葉を噛む長い伝統を持っています。 khatの活性物質はカチノンであり、程度は低いもののカチンです。
アンフェタミンは、1887年にルーマニアの化学者LazărEdeleanuによって最初に合成されましたが、その薬理効果は1930年代まで不明のままでした。 MDMAは1912年に（1914年の他の情報源によると）中間製品として生産されました。ただし、この合成もほとんど気づかれていません。 1920年代に、メタンフェタミンとアンフェタミンの右旋性光学異性体である右旋性アンフェタミンの両方が合成されました。この合成は、エフェドリンの検索の副産物であり、エフェドリンは、天然源からのみ抽出された喘息の治療に使用される気管支拡張薬です。置換アンフェタミンの市販薬の使用は、風邪や鼻詰まりの薬（ベンゼドリン）として、1930年代初頭に製薬会社のスミス、クライン、フランス（現在はGlaxoSmithKlineの一部）によって開始されました。その後、アンフェタミンはナルコレプシー、肥満、花粉症、起立性低血圧、てんかん、パーキンソン病、アルコール依存症、片頭痛の治療に使用されました。置換アンフェタミンの「強化」効果はすぐに発見され、置換アンフェタミンの誤用は1936年までさかのぼります。
第二次世界大戦中、ドイツ軍はアンフェタミンを使用して戦車兵を長時間覚醒させ、うつ病を治療しました。そのような人工的に誘発された活動の後に、延長された休息が必要であることに気づいた。置換アンフェタミンの広範な使用は、戦後の日本で始まり、すぐに他の国に広まりました。 MDAやPMAなど、修正された「デザイナーアンフェタミン」は1960年代から人気を博しました。 1970年に、米国は、代替アンフェタミンの非医学的使用を制限する「規制物質法」を採用しました。 PMAの路上使用は1972年に注目されました。MDMAは1970年代初期にMDAの代替品として登場しました。アメリカの化学者アレクサンダー・シュルギンは1976年に最初に薬を合成し、彼を通して薬は心理療法に簡単に導入されました。レクリエーションの使用が増加し、1985年に麻薬取締局によって開始された緊急スケジューリングでMDMAが米国当局によって禁止されました。
1990年代半ば以降、MDMAは若者の間で人気のある触覚誘発薬になり、MDMA以外の物質はエクスタシーとして販売されることが非常に多くありました。進行中の試験は、治療抵抗性の心的外傷後ストレス障害（PTSD）の管理における心理療法の補助としての有効性を調査しています。
法的地位
| エージェント | 2009年までの法的地位。 | |||
|---|---|---|---|---|
| 1971年の向精神薬に関する国連条約 | 私たち | ロシア | オーストラリア | |
| アンフェタミン（ラセミ体） | スケジュールII | スケジュールII | スケジュールII | スケジュール8 |
| デキストロアンフェタミン（ D-アンフェタミン） | スケジュールII | スケジュールII | スケジュールI | スケジュール8 |
| レボアンフェタミン（ L-アンフェタミン） | スケジュールII | スケジュールII | スケジュールIII | スケジュール8 |
| メタンフェタミン | スケジュールII | スケジュールII | スケジュールI | スケジュール8 |
| カチノンメスカチノン | スケジュールI | スケジュールI | スケジュールI | スケジュール9 |
| MDA、MDMA、MDEA | スケジュールI | スケジュールI | スケジュールI | スケジュール9 |
| PMA | スケジュールI | スケジュールI | スケジュールI | スケジュール9 |
| DOB、DOM、3、4、5-TMA | スケジュールI | スケジュールI | スケジュールI | スケジュール9 |
