フタロシアニンブルーBN
フタロシアニンブルーBNは 、多くの名前（EINECS 205-685-1）とも呼ばれ、フタロシアニン染料のグループからの明るい、結晶性の合成青色顔料です。その鮮やかな青は、塗料や染料でよく使用されます。耐光性、着色力、被覆力、アルカリおよび酸の影響に対する耐性などの優れた特性が高く評価されています。水を含むほとんどの溶媒に不溶の青い粉末の外観をしています。
歴史
CuPcは、1927年に、銅（I）シアン化物とo-ジブロモベンゼンの反応によって、フタロニトリルを調製するという明白な意図を持って最初に調製されました。数年後、スコットランドの労働者は、無水フタル酸とアンモニアの反応からCuPc、FePc、NiPcを入手しました。具体的には、ICIフタルイミド工場では、フタルイミドが金属反応器からの微量の鉄と反応したときに形成された副生成物に青い汚染物質が追跡されました。化学者はこの青色のサンプルを採取し、溶媒として硫酸を使用して、なんとか実行可能な顔料を生成しました。これらの鉛は、モナストラルという商品名で販売されている青い顔料につながりました。 ICI、IG Farbenindustrie、DuPontで1935年に工業生産が開始されました。
特に青色の顔料が凝集する傾向があるルチル型チタンとの混合物では、最初のアルファ型で安定した分散液を形成するのが困難でした。改良された安定化されたアルファ型と同様に、ベータ型はより安定していた。現在、さらに多くの異性体が利用可能です。
同義語と商号
物質、化学名（29 H 、31 H-フタロシアニナト（2-）- N 29、 N 30、 N 31、 N 32）銅（II）（または銅フタロシアニン）は、 モナストラルブルー 、 フタロブルー 、 ヘリオブルー 、 サロブルー 、 ウィンザーブルー 、 フタロシアニンブルー 、 CIピグメントブルー15：2 、 銅フタロシアニンブルー 、 銅テトラベンゾ ポルフィラジン 、 Cu-フタロブルー 、 PB-15 、 PB-36 、 CI 74160 、ブリティッシュレールブルー。他にも多くの商号と同義語が存在します。略語「CuPc」も使用されます。
用途
触媒作用
金属フタロシアニンは、酸化還元反応の触媒として長い間検討されてきました。関心のある分野は、酸素還元反応と硫化水素の除去によるガス流の甘味です。
着色剤
フタロブルーはその安定性により、インク、コーティング、および多くのプラスチックにも使用されています。顔料は不溶性であり、材料に移行する傾向はありません。これは、印刷インクおよび包装業界で使用される標準的な顔料です。日本だけでも、1980〜90年代の鉱工業生産は1万トン程度でした。顔料は、生産される最高量の顔料です。
すべての主要なアーティストの顔料メーカーは、カラーインデックスPB15（青）とカラーインデックスPG7およびPG36（緑）に指定された銅フタロシアニンのバリエーションを生産しています。
アーティストのパレットの一般的なコンポーネントであるフタロブルーは、緑に偏ったクールなブルーです。それは強い着色力を持ち、他の色と組み合わせると簡単にミックスを圧倒します。これは透明な染色色であり、グレージング技術を使用して適用できます。
この色は、最終成分としてリストされているLidlのDentalux Total Care Plus歯磨きにも含まれています。
研究
商業化されることはありませんが、CuPcは分子エレクトロニクスのコンテキストでしばしば調査されています。化学的安定性が高く、均一に成長するため、有機太陽電池に適しています。 CuPcは通常、ドナー/アクセプターベースの太陽電池で電子ドナーの役割を果たします。最も一般的なドナー/アクセプターアーキテクチャの1つはCuPc / C60（バックミンスターフラーレン）であり、これは急速に小さな有機分子の研究のモデルシステムになりました。このようなシステムでの光子から電子への変換効率は約5％に達します。
CuPcは、有機電界効果トランジスタのコンポーネントとして調査されています。銅フタロシアニン（CuPc）は、その電子が重畳状態を維持できる時間の長さにより、量子コンピューティングのデータストレージとして提案されています。
この化合物は、量子コンピューティングのコンテキストでも調査されています。 CuPcは、デバイス製造で使用するために薄膜に簡単に加工できるため、魅力的なキュービット候補になります。
CuPc誘導体
すべての人工有機顔料の約25％はフタロシアニン誘導体です。銅フタロシアニン（CuPc）染料は、1つまたは複数のスルホン酸官能基などの可溶化基を導入することによって生成されます。これらの染料は、繊維染色のさまざまな分野（綿の直接染料）、紡績染色、および製紙業界で広範囲に使用されています。ダイレクトブルー86はCuPcスルホン酸のナトリウム塩で、ダイレクトブルー199はCuPcスルホン酸の4級アンモニウム塩です。これらのスルホン酸の4級アンモニウム塩は、ソルベントブルー38やソルベントブルー48などの有機溶媒に溶解するため、溶媒染料として使用されます。コバルトフタロシアニンとアミンから誘導される染料は、フタロゲン染料IBNです。フタロシアニンの製造中に形成される中間体である1,3-ジイミノイソインドレンは、銅塩と組み合わせて使用され、染料GK 161を生成します。フタロシアニンブルーBNは、フタロシアニングリーンGの製造の原料としても使用されます。
構造、反応性および特性
フタロシアニンブルーは、銅（II）とフタロシアニンの共役塩基、すなわちCu2 + Pc2-との複合体です。この説明は、ポルフィリンの二重脱プロトン化によって正式に誘導される銅ポルフィリンの説明と類似しています。 CuPcはD4hpointグループに属します。分子ごとに1つの不対電子をもつ常磁性体です。
この物質は実質的に水に不溶（20°C（68°F）で0.1 g / 100 ml）ですが、濃硫酸には可溶です。固体の密度は〜1.6 g / cm3です。色は、λmax〜610 nmのπ-π*電子遷移によるものです。
結晶相
CuPcはさまざまな形（多形）で結晶化します。 5つの異なる多形が特定されています：α、β、ŋ、ɣ、x相。 CuPcの2つの最も一般的な構造は、β相と準安定α相です。これらの相は、隣接する分子の重なりによって区別できます。 α相のオーバーラップは大きいため、β相（〜4.8Å）と比較してCu-Cu間隔（〜3.8Å）は小さくなります。
毒性と危険
この化合物は非生分解性ですが、魚や植物に対して毒性はありません。この化合物に関連する特定の危険性はありません。哺乳動物の経口LD50はkgあたり5 gを超えると推定され、その摂取レベルでは悪影響は見られません。発がん性の影響を示す証拠はありません。スルホン化フタロシアニンは、cub化中の卵に直接注入すると、鶏胚の発生に神経解剖学的欠陥を引き起こすことがわかっています。
