ミヒラーのケトン

ミヒラーのケトンは、2COの化学式を持つ有機化合物です。このベンゾフェノンの電子豊富な誘導体は、メチルバイオレットなどの染料と顔料の製造における中間体です。また、光増感剤としても使用されます。ドイツの化学者ウィルヘルム・ミヒラーにちなんで名付けられました。

合成

ケトンは、元々はミヒラーが、ホスゲン（COCl2）またはトリホスゲンなどの同等の試薬を使用して、ジメチルアニリンのフリーデルクラフツアシル化（C6H5NMe2）を使用して調製したものです。

COCl2 + 2 C6H5NMe2→（Me2NC6H4）2CO + 2 HCl

関連するテトラエチル化合物（Et2NC6H4）2COも、色素の前駆体であり、同様に調製されます。

用途

ミヒラーのケトンは、紙、織物、革用の染料と顔料の合成における中間体です。さまざまなアニリン誘導体との縮合により、クリスタルバイオレットなどのメチルバイオレットと呼ばれる染料がいくつか得られます。

ミヒラーのケトンとN-フェニル-1-ナフチルアミンとの縮合により、染料ビクトリアブルー（CAS＃2580-56-5、CIベーシックブルー26）が得られます。

ミヒラーのケトンは、吸収特性のために、光反応の増感剤として染料および顔料の添加剤として一般的に使用されています。ミヒラーのケトンは、エネルギー移動が発熱性であり、アクセプターの濃度がミヒラーのケトン自体との光反応を抑えるのに十分な高さであれば、効果的な増感剤です。具体的には、ミヒラーのケトンは366 nmで強く吸収し、ブタジエンの二量化などの光化学反応を効果的に増感して、1,2-ジビニルシクロブタンを生成します。

関連化合物

p-ジメチルアミノベンゾフェノンは、ミヒラーのケトンに関連していますが、アミンは1つだけです。染料であるオーラミンOは、イミニウムカチオン2CNH2 +の塩です。ミヒラーのチオン、2CSは、酸または硫化オーラミンOの存在下で、ミヒラーのケトンを硫化水素で処理することにより調製されます。