生体アミン
生体アミンは、1つ以上のアミン基を持つ生体物質です。それらは、主にアミノ酸の脱炭酸またはアルデヒドとケトンのアミノ化とアミノ化によって形成される塩基性窒素化合物です。生体アミンは低分子量の有機塩基であり、微生物、植物、動物の代謝によって合成されます。食品および飲料では、それらは原料の酵素によって形成されるか、アミノ酸の微生物脱炭酸によって生成されます。
注目すべき生体アミンのリスト
モノアミン
生体モノアミンの顕著な例には次のものがあります。
モノアミン神経伝達物質
- イミダゾールアミン
- ヒスタミン–覚醒および注意を媒介する神経伝達物質として作用するアミノ酸ヒスチジンに由来する物質、ならびにアレルギー反応または組織損傷に応答してマスト細胞から放出される炎症誘発性シグナル。ヒスタミンは、ヒスタミンH2受容体を介した胃によるHCl分泌の重要な刺激物質でもあります。
- インドラミン
- セロトニン–気分、睡眠、食欲、セクシュアリティの調節に関与するアミノ酸トリプトファンに由来する中枢神経系の神経伝達物質。
- 3つのカテコールアミン神経伝達物質：
- ノルエピネフリン（ノルアドレナリン）–睡眠と覚醒、注意、摂食行動に関与する神経伝達物質、および交感神経系を調節する副腎から放出されるストレスホルモン。
- エピネフリン（アドレナリン）–副腎ストレスホルモン、および脳内の低レベルに存在する神経伝達物質。
- ドーパミン–動機付け、報酬、嗜癖、行動強化、および身体運動の調整に関与する神経伝達物質。
微量アミン（ヒトTAAR1受容体を活性化する内因性アミン）
- フェネチルアミン（カテコールアミンに関連）：
- フェネチルアミン（PEA）
- N-メチルフェネチルアミン（内因性アンフェタミン異性体）
- フェニルエタノールアミン
- m-チラミン
- p-チラミン
- 3-メトキシチラミン
- N-メチルチラミン
- m-オクトパミン
- p-オクトパミン
- シネフリン
- チロナミン化合物：
- 3-ヨードチロナミン
- トリプタミン
トリプタミン
- N-メチルトリプタミン
- N 、 N-ジメチルトリプタミン
その他の生体モノアミン
- トリメチルアミン
- トリメチルアミンN-オキシド
- インドールアミン
- メラトニン
- 6-ヒドロキシメラトニン
- N-アセチルセロトニン
ポリアミン
注目すべき生体ポリアミンの例：
- アグマチン
- カダベリン
- プトレシン
- スペルミン
- スペルミジン
生理学的重要性
内因性と外因性の生体アミンには違いがあります。内因性アミンは、さまざまな組織で生成されます（例：副腎髄質のアドレナリンまたはマスト細胞と肝臓のヒスタミン）。アミンは局所的に、または血液系を介して伝播します。外因性アミンは、腸内の食物から直接吸収されます。アルコールは吸収率を高めることができます。モノアミンオキシダーゼ（MAO）は、生体アミンを分解し、過剰な吸収を防ぎます。 MAO阻害剤（MAOI）は、うつ病の治療薬としても使用され、ポジティブな気分に重要なアミンをMAOが分解するのを防ぎます。
食品の重要性
生体アミンは、タンパク質または遊離アミノ酸を含むすべての食品に含まれており、魚製品、肉製品、乳製品、ワイン、ビール、野菜、果物、ナッツ、チョコレートなどの幅広い食品に含まれています。非発酵食品では、生体アミンの存在はほとんど望ましくなく、微生物による腐敗の指標として使用できます。発酵食品では、多くの種類の微生物の存在が予想されますが、その一部は生体アミンを生成することができます。
それらは、窒素源およびホルモン、アルカロイド、核酸、タンパク質、アミン、および食品の芳香成分の合成の前駆体として重要な役割を果たします。ただし、大量の生体アミンを含む食品には毒性効果がある場合があります。
ワイン中の生体アミンの測定
生体アミンはブドウに自然に存在するか、本質的に微生物の活動のために、醸造と熟成の過程で発生する可能性があります。ワインに多量に存在する場合、生体アミンは感覚刺激の欠陥だけでなく、敏感な人間の個人、つまりヒスタミン、チラミン、プトレシンの毒性による悪影響も引き起こす可能性があります。ワインに含まれる生体アミンの濃度に法的な制限はありませんが、一部のヨーロッパ諸国ではヒスタミンの上限のみを推奨しています。この意味で、ワインに含まれる生体アミンは広く研究されています。ワイン中のアミンの測定は、一般的に液体クロマトグラフィーによって行われ、誘導体化試薬を使用して分離と検出を促進します。別の方法として、キャピラリー電気泳動またはバイオセンサーを使用して他の有望な方法論が開発されており、誘導体化のステップを必要とせずに、より低いコストとより速い結果が明らかになりました。ワイン産業に適用するためのより高速で安価な技術や方法論を開発することは、依然として課題です。
